A cidade foi, sem dúvida alguma, o assunto preferido de João do Rio, já que ela exemplificava, como nenhuma outra, a transição do país para a fase de República. Na passagem do século XIX para o século XX, o porto do Rio de Janeiro era o 15º maior do mundo em volume de comércio. A fim de atrair investimentos do capital estrangeiro, as autoridades procuravam se assegurar de que haveria um salto em direção ao cosmopolitismo e empreenderam uma enorme reforma urbanística. Entre as consequências desse plano diretor está o deslocamento da população em situação de submoradia da região central para os morros e os subúrbios.

Não por acaso, João do Rio inventou para o Rio uma alcunha bastante irônica numa crônica de título autoexplicativo, chamada Frivola-City, do livro Pall-Mall Rio, dada a forma fútil como eram discutidos os graves problemas da cidade. Dividido ele mesmo em sua dualidade, apesar da aparência de dândi, criticava tudo o que fosse superficial. Nacionalista, por ocasião da Exposição Nacional do Rio de Janeiro, realizada em 1908, publicou uma série de crônicas que enalteciam as riquezas do Brasil. Por outro lado, também criticava o sistema educacional do país e cobrava das autoridades a necessidade de uma reforma completa do ensino.

Filho do professor de Matemática e positivista gaúcho Alfredo Coelho Barreto e da dona de casa Florência dos Santos Barreto, nasceu na Rua Buenos Aires, que então se chamava Rua do Hospício. Estudou no Colégio São Bento e, aos 15 anos, prestou concurso para o Colégio Pedro II, que na época se chamava Ginásio Nacional. Em 1º de junho de 1899, quando ainda não havia completado 18 anos, foi publicado seu primeiro texto no jornal A Tribuna, de Alcindo Guanabara – uma crítica sobre a peça Casa de Bonecas de Ibsen, então em cartaz no Teatro Santana, atual Teatro Carlos Gomes. Rejeitado em sua tentativa de entrar para a carreira diplomática em 1902, João do Rio tomava para si qualquer tentativa de discriminação endereçada ao país ou contra qualquer um que não se encaixasse no ideal civilizatório europeu.

A lista de produções literárias, jornalísticas e teatrais publicadas por João do Rio é bem extensa.: As Religiões do Rio (1905), Chic-chic (1906), A Última Noite (1907), O Momento Literário (1907), A Alma Encantadora das Ruas (1908), Cinematógrafo: Crônicas Cariocas (1909), Dentro da Noite (1910), Vida Vertiginosa (1911), Psicologia Urbana (1911), A Bela Madame Vargas (1912), Os Dias Passam (1912), Memórias de um Rato de Hotel (1912), A Profissão de Jacques Pedreira (1913), Eva (1915), No Tempo de Wenceslau (1916), Crônicas e Frases de Godofredo de Alencar (1916), Pall-Mall Rio (1917), Sésamo (1917), A Correspondência de uma Estação de Cura (1918), A Mulher e os Espelhos (1919), Na Conferência da Paz (1919), Rosário da Ilusão (1921), Celebridades, Desejo (postumamente, em 1932), e até um livro de contos infantis, Era Uma Vez..., publicado em parceria com Viriato Correia em 1909.

João do Rio também tem sido tema de vários livros, como Vielas do Vício, Ruas da Graça (1996), de Renato Cordeiro Gomes. Em abril de 2013, a Funarte lançou 71 cartas da sua correspondência com João de Barros e Carlos Malheiro Dias, jornalistas e escritores portugueses, selecionadas pela pesquisadora Cristiane d’Avila. Cartas de João do Rio é uma boa amostra da luta do escritor por uma aproximação com Portugal. O jornalista, que se tornou correspondente estrangeiro da Academia de Ciências de Lisboa em 1913, iria fundar, dali a sete anos, o jornal A Pátria, no qual passou a lutar, entre outros, pelos interesses dos poveiros. Eles eram pescadores oriundos de Póvoa de Varzim, em Portugal, e abasteciam o mercado do Rio de Janeiro. João do Rio tomou sua defesa quando o governo brasileiro passou a exigir sua naturalização como condição para que renovassem a autorização de pesca.