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Trecho do litoral da capitania de São Vicente – de Bertioga a Ubatuba. Mapa de João Teixeira Albernaz, 1640. Domínio público. In: Atlas do Brasil 

O povoamento da capitania de São Vicente iniciou-se, como no Nordeste, pelo litoral, com a fundação da primeira vila da colônia. Ao chegar a São Vicente, em janeiro de 1532, Martim Afonso de Sousa encontrou os portugueses João Ramalho, Antônio Rodrigues e o Bacharel de Cananeia, convivendo com os indígenas e sendo por eles respeitados. No entanto, já praticavam o tráfico de índios, apoderando-se, provavelmente, dos prisioneiros das tribos aliadas, vendendo-os a outras áreas. O Porto de São Vicente, anterior à vila, era então conhecido como "porto dos escravos".

Apesar de ter sido a primeira capitania a possuir um engenho, a atividade açucareira progrediu pouco no litoral vicentino. As terras da faixa litorânea, além de reduzidas e limitadas pela Serra do Mar, eram pantanosas e pouco profundas, não favorecendo o cultivo da cana-de-açúcar. Na segunda metade do século XVI, a lavoura canavieira iniciada por Martim Afonso entrou em decadência.

São Vicente ficou, portanto, relegada pela Coroa portuguesa a um plano econômico secundário, sem condições de concorrer com a zona açucareira de Pernambuco, favorecida pelo solo (massapê), pelo clima e pela maior proximidade da metrópole e dos centros consumidores. Além disso, a vila não oferecia segurança por estar exposta a constantes ataques de contrabandistas e corsários, frequentadores do litoral que se estendia de Cananeia para o Sul, conhecido como a costa do ouro e da prata.

No litoral nordestino, a cana-de-açúcar permitiu a sedentarização, expressa no engenho, na mão de obra escrava negra e na integração aos mercados europeus. Grande número de índios foi exterminado pelas guerras ou por doenças transmitidas pelos colonizadores; e os demais recolheram-se ao sertão ou submeteram-se à escravidão.

Na capitania de São Vicente, ao contrário, o contato entre colonos e a população nativa sempre foi intenso. O isolamento, a instabilidade e a falta de recursos fizeram com que os vicentinos se aventurassem pelos caminhos do sertão. Como afirma o historiador Sérgio Buarque de Holanda: "A vocação dos vicentinos estaria no caminho, que convida ao movimento; não na grande propriedade rural que cria indivíduos sedentários".

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Na companhia de indígenas, colonizadores bebem água em riacho, na mata da capitania de São Vicente. Detalhe de Os Bandeirantes, óleo sobre tela (400 x 290 cm) de Henrique Bernardelli, 1889. Domínio público, Museu Nacional de Belas Artes

Na medida em que São Vicente empobreceu, seus habitantes precisaram buscar alternativas de sobrevivência, que muitas vezes encontravam-se no planalto. Limitados entre o mar e as montanhas, colonos e jesuítas, movidos por objetivos diferentes, começaram a subir a Serra do Mar, seguindo as trilhas indígenas, o chamado "Caminho do Mar", até alcançar o Planalto de Piratininga.

Nos campos de Piratininga, encontraram condições favoráveis à fixação: terreno plano, clima temperado, muitos rios que corriam para o interior, além de um grande número de índios. A primeira povoação a surgir no alto da serra foi Santo André da Borda do Campo (1553), fundada por Martim Afonso com a ajuda de João Ramalho.