Após a fundação da cidade, passada a fase que o historiador Delgado de Carvalho chama de “reconquista” – do enfrentamento aos franceses da França Antártica –, a região vivia outros desafios no final do século XVI e princípio do XVII. O religioso franciscano Vicente do Salvador (1564-1635) registrou assim esse momento: “O sítio em que Mem de Sá fundou a cidade de São Sebastião foi o cume de um monte, donde facilmente se podiam defender dos inimigos, mas depois, estando a terra de paz, se estendeu pelo vale ao longo do mar, de sorte que a praia lhe serve de rua principal”.
Aos poucos, os vales e as meias-encostas foram ocupados pela monocultura açucareira, que expulsou progressivamente os índios das terras que lhes pertenciam. O comerciante português Gabriel Soares de Souza (1540-1591) escreveu nas páginas do chamado Tratado Descritivo do Brasil, em 1587: “Neste Rio de Janeiro se pode fazer muito engenhos por ter terras e águas (...) e é muito farto de pescado e marisco, e de todos os mantimentos que se dão conta na costa do Brasil: onde há muito pau do Brasil, e muito bom”.
Na planície, entre os morros mais próximos (Castelo, São Bento, Santo Antônio e Conceição), as lavouras de cana-de-açúcar expandiam-se pelos atuais bairros da Tijuca, de Laranjeiras, da Gávea e do Andaraí, ocupando áreas de Mata Atlântica. Engenhos ganhavam importância, como o D’El Rey, pertencente à Coroa lusitana e construído em 1576 pelo governador Antônio de Salema (?-1586). Localizava-se perto da lagoa que, posteriormente, ganhou o nome do seu proprietário: Rodrigo de Freitas. Outros engenhos, como o localizado na Ilha do Governador, produziam açúcar e aguardente.
No final do século XVI, eram seis engenhos na região que abriga a Floresta da Tijuca. Estudos realizados em 1999 nos arquivos dos jesuítas, no Vaticano, pelo professor Maurício de Almeida Abreu, apontam a “existência de mais de 161 engenhos no Rio de Janeiro do século XVII”.
